Stará, moderní a postmoderní architektura
Nejlepší stálou expozicí architektury je reálné prostředí, pro které byla vytvořena. Divákovi se tak vyjeví nejen v přirozeném světle, ale také v běžných vazbách ke svému okolí a svým funkcím. Nejlepší výtvory staré i moderní architektury - královny umění - jsou v České republice zařazeny mezi chráněné kulturní památky (KP). Benešov pak chrání ještě další „Pozoruhodné objekty města“ (POM) významné z regionálního hlediska. K nejstarším památkám zde patří gotický chrám sv. Mikuláše (KP) a troska presbytáře gotického klášterního kostela minoritů (KP) na Karlově. Dobu barokní reprezentuje nejvýznamnější památka města, piaristická kolej s chrámem sv. Anny na Masarykově náměstí od stavitele G. B. Alliprandiho (KP). Vzpomínkou na již neexistující židovské stavby v Benešově jsou starý a nový židovský hřbitov svázané s vrchem Karlov (KP). U nového je v bývalé márnici instalována expozice na téma holocaustu. Další významné stavby v Benešově pocházejí z období historizujících slohů 19. století. Na baroko piaristické koleje reaguje protější novobarokní komplex městského divadla, hotelu Pošta a spořitelny stavitele M. Dusila (POM) tvořící začátek Tyršovy třídy. Novorenezance je v Benešově zastoupena sokolovnou (Tyršova třída, stavitel J. Škoula), Gymnáziem (Husova ulice) a bývalou radnicí na Masarykově náměstí, dnes sídlem soudu. Současná radnice je, podobně jako další objekty ve městě, dílem přestavby. V polovině 90. let 20. století nevýrazný historický objekt přestavěl architekt Josef Pleskot do dnešní podoby POM). Jeho práce pak byla poctěna českou architektonickou cenou roku. Tvorbu ateliéru připomíná komorní expozice ve foyeru radnice. Historickou epochu stavebnictví od moderny a postmoderny odděluje dekorativní sloh secese. Jím se pyšní zejména postupně renovovaná kulturní památka - budova Muzea umění na Malém náměstí, projektovaná M. Dusilem. Dalšími výraznými secesními stavbami jsou penzion ve Vlašimské ulici a obytné domy v Žižkově ulici (KP). Původně secesní obytný a obchodní dům pana Suchánka na Tyršově třídě byl z někdejší podoby před 2. světovou válkou přestavěn do funkcionalistického stylu. Ve funkcionalismu pak vynikají zejména budova bývalé Chlapecké obecné a měšťanské školy v Jiráskově ulici (POM) stavitele E. Tichého z roku 1934 a rodinný dům malíře Ladislava Šímy v Šímově ulici od Ing. Antonína Friče z roku 1931 (POM). Významným moderním stylem byl český obloučkový rondokubismus, ve kterém je vystavěn Dům okresní nemocenské pokladny na Husově náměstí z roku 1922 projektovaný arch. Aloisem Mezerou (POM). Moderní styl pak také charakterizují dvě stavby slavného benešovského rodáka, arch. Otakara Novotného - bývalá Městská spořitelna na Masarykově náměstí z roku 1928 (KP) a rodinná vila J. Váni v Černoleské ulici z roku 1912 (KP). Z poválečné výstavby vás upozorníme na letní koupaliště v Dukelské ulici Ing. Turka, postavené v osmdesátých letech (POM), budovu učiliště v Černoleské ulici (1989) a dům České pojišťovny ve Vnoučkově ulici (1996) od jednoho z nejvýznamnějších českých architektů současnosti - Josefa Pleskota. Za pozornost včetně svého interieru stojí také novostavba Sboru Znovuzrození husitské církve v Čechově ulici (1992, arch. Petr Kovář), Dům s pečovatelskou službou arch. Línka z roku 1999 ve Villániho ulici a kavárna s kancelářemi ve Vnoučkově ulici. (Poslední dvě rovněž oceněné Obcí architektů.) Nová výstavba na Tyršově třídě pak byla většinou projektována benešovským architektem Zdeňkem Ouředníčkem. Z jednotlivých staveb na sebe nejvíce upozorňuje Komerční banka (1994) a obytný dům s obchodní pasáží (1998). Muzeum umění zajistilo označení mnoha kulturních památek i pozoruhodných objektů města tabulemi s textem upřesňujícím jejich historii. Některé ze starších památek jsou také večer slavnostně osvětleny.